Я не такой ходок по горам как вы, езжу больше по России обычно, в Тбилиси первый раз тоже зимой выбрался. Скажу про бытовое, что меня удивило. Отопление в старых квартирах и гестхаусах часто газовое, колонки, и в номере может быть прохладно, +17..+18, спал под двумя одеялами. Так что не только улицу учитывай, в жилье тоже бывает зябко. Бронируй с отзывами, где пишут про тёплые батареи или кондей на обогрев.
И про сим-карту сразу возьми в аэропорту, Magti или Cellfie, гигабайты копейки. Такси Bolt работает отлично, из аэропорта в центр около 15-20 лари, не вздумай брать у зазывал на выходе, там в три раза дороже сходу назовут.